Upjohn双羟基化反应是以四氧化锇作为催化剂，NMO作为共氧化剂的条件下，从烯烃制备相应顺式邻二醇的反应。
它是由Upjohn公司的V. VanRheenen、RC Kelly和DY Cha在1976年开发的。在此之前，通常需要使用化学计量的四氧化锇，这种试剂昂贵且毒性较大。此反应大大降低了四氧化锇的使用量且反应条件更加温和。
实验贴士:
Jason Eames, Helen J. Mitchell, Adam Nelson, Peter O’Brien, Stuart Warren and Paul Wyatt. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1095-1104
Upjohn 是一家美国制药公司，由William E. Upjohn 于 1886 年在密歇根州成立。1995 年，该公司与 Pharmacia AB 合并，现归辉瑞所有。Upjohn 最著名的药物是 Xanax，用于治疗焦虑和惊恐发作。该公司还因工艺优化而闻名，例如可的松通过微生物氧化的工艺优化。该制药公司的名字最终因催化二羟基化而永垂不朽。
四氧化锇与烯烃进行[3+2]环加成，生成五元环锇酸酯中间体，然后此中间体水解得到相应的顺式邻二醇和锇酸，随后锇酸被NMO氧化得到四氧化锇。
